L’antichità del paese di Caspoggio fa supporre che già nel corso del Medioevo doveva esserci un piccolo edificio di culto, una cappelletta per il servizio liturgico in paese, stante la notevole distanza di Caspoggio da Chiesa dove, secondo le fonti, era presente l’unica chiesa di valle. E’ stato osservato che presso il nucleo più antico di Caspoggio doveva senz’altro esistere una piccola cappella, situata dietro il sasso dei (V)alàas, di cui oggi non rimane alcuna traccia. Fino a pochi anni fa, infatti, esisteva ancora la parte che doveva costituire l’abside di tale edificio, dove era ancora visibile la nicchia degli orcioli, mentre la navata era già stata abbattuta nel 1910 per farne una stalla e un fienile, ristrutturati poi nel 1980.

Verso la fine del sec. XV a Caspoggio, come presso le altre comunità di Valle, fu eretta una nuova chiesa proprio sullo stesso luogo di quella attuale. Consacrata nel 1490 e dedicata ai SS. Gerolamo e Rocco, essa costituì per più di un secolo e mezzo la chiesa curata di Caspoggio.

Fino a tutto il sec. XVI, presso il paese non risiedeva un curato, a causa della povertà della comunità stessa, impossibilitata a mantenere un sacerdote a proprie spese. Quando nel 1573, infatti, le altre comunità della Valle ottennero dall’arciprete di Sondrio il permesso di avere un proprio curato stabile, Caspoggio dovette accontentarsi del servizio offerto, a turno, dai curati di Chiesa e di Lanzada.

La parrocchia di Caspoggio fu eretta il 23 ottobre 1624. Il primo parroco eletto fu Giovanni Antonio Carasotti di Lugano, il quale resse la parrocchia sino al 1627. Gli subentrò Stefano Pini di Chiesa, ma oriundo della Valsassina.

La collocazione geografica del paese, che lo rendeva piuttosto distante sia da Chiesa, centro amministrativo e economico della valle, sia dalle importanti vie di comunicazione tra i Grigioni e Sondrio, fece sì che Caspoggio rimanesse del tutto estraneo al diffondersi della riforma protestante, così come fu risparmiato dalle molteplici epidemie di peste che a più ondate si diffusero soprattutto nel corso del ‘600, in concomitanza al continuo passaggio di truppe mercenarie al servizio dei Grigioni sulla strada ‘cavallera’ della Valmalenco. Fu proprio a Caspoggio, presso la casa del parroco Stefano Pini, che anche l’arciprete di Sondrio, Giovanni Antonio Paravicini, trovò rifugio nel 1630, ormai convalescente, dopo che aveva contratto il contagio durante la sua instancabile opera di assistenza religiosa agli appestati.