Osteria di Chiareggio. Vista laterale.

Il complesso dell'osteria constava di più edifici uniti, adibiti a stalle e ricoveri di vario genere. Erano inoltre annessi un vasto orto, una tégia, cioè una baita adibita alla lavorazione del latte e alla produzione del formaggio, ed una "corte", costituita da terreni pascolativi annessi appunto ai fabbricati.

Gli atti di locazione dell'osteria forniscono interessanti chiarimenti anche in merito al diritto di proprietà della medesima. Vi era infatti una chiara distinzione tra il proprietario del fabbricato, definito 'oste di Chiareggio', e il conduttore o gestore. Benché il proprietario venisse denominato 'oste', egli non gestiva mai direttamente l'osteria e generalmente apparteneva ad una famiglia facoltosa, come quella dei Chiesa, i quali ne ebbero la proprietà per diversi secoli, ma esercitavano altre attività professionali, come, ad esempio, quella di notaio. Il gestore, che invece poteva, a maggior ragione, essere definito 'oste', era colui che aveva ottenuto in affitto l'osteria e che vi risiedeva. Il contratto d’affitto prevedeva altresì l’impegno di allevare e pascolare un numero determinato di bestie, di proprietà del locatore, solitamente quattordici vacche ed un manzo.

L'osteria costituiva una sorta di piccola industria domestica quasi autosufficiente, se si considera che la presenza dei prodotti alimentari più importanti veniva assicurata dalle attività dello stesso albergatore, come il latte e i suoi derivati; la carne e i pellami venivano anch'essi prodotti in sede, mentre altre qualità di carni erano altresì garantite dall'allevamento di animali da cortile. La presenza di un orto permetteva poi la coltivazione di verdure, mentre i prati fornivano il foraggio per il bestiame e per gli animali da soma che sostavano con i mercanti in viaggio. Altri prodotti alimentari e i diversi oggetti e utensili per la locanda, dovevano invece essere trasportati a Chiareggio dal fondovalle: così le farine, il sale, il vino, ferramenta, candele, botti, lenzuola e coperte, piatti e scodelle di legno e di maiolica e "laveggi" (pentole di pietra ollare).

Mentre l'attività di allevatore richiedeva una costante presenza a Chiareggio già durante i mesi primaverili e lungo quelli autunnali, l'attività di oste e di albergatore aveva inizio più tardi, nel primo mese estivo, e si protraeva sino a tutto ottobre se la stagione era buona. Non vi sono stime certe circa il numero di viaggiatori transitanti ogni anno sulla via del Muretto che si servivano dell'osteria di Chiareggio come luogo di sosta e ricovero. Si calcola tuttavia che per tale strada transitassero annualmente intorno alle 10.000 some di vino.

Ovunque fossero diretti i mercanti, l'osteria di Chiareggio rappresentava una tappa obbligata, non solo per rifocillarsi e partire, bensì per sostare, anche più giorni, ogniqualvolta il tempo non permettesse di avventurarsi per raggiungere il valico, dato il rischio di tempeste o di bufere di neve. Questa osteria doveva servire come luogo di sosta e di ritrovo anche per quei pastori che trascorrevano i mesi estivi sugli alti alpeggi della Valle con il loro bestiame. Non da ultimo, era utilizzata come luogo di soccorso ove condurre eventuali feriti nei frequenti casi di incidenti avvenuti a causa di rovine, tempeste, smottamenti sulle strade, nonché di sinistri incontri con orsi o con lupi e, talvolta, anche con briganti.